Há muito que Andy Warhol povoa o imaginário artístico de Gus Van Sant. Não apenas enquanto um dos artistas mais marcantes do século XX, enquanto ícone da cultura pop ou enquanto figura magnética e inspiradora, mas também enquanto possível sujeito artístico da obra do cineasta. O plano original, datado de mais de 30 anos, passava por um filme que adaptaria a biografia de Warhol assinada por Victor Bockris e que teria, idealmente, River Phoenix como protagonista no retrato do artista enquanto jovem fenómeno — o Warhol chegado a Nova Iorque, de cabelo prateado, rapidamente deixando o trabalho na publicidade para se afirmar como epicentro da cena artística da cidade, das artes plásticas, à música, ao cinema e à moda. Gus Van Sant acabara de estrear Drugstore Cowboy (1989) e começava a tornar-se um realizador com um percurso suculento para os estúdios de Hollywood. Pô-lo no caminho de alguém tão fascinante quanto Warhol parecia uma receita infalível.