Kyle Mooney sempre fez comédia estranha. Era assim com Good Neighbor, a trupe de comédia de sketches que lhe trouxe atenção, no YouTube, e o fez a ele e ao colega Beck Bennett serem contratados para o elenco de Saturday Night Live, e manteve-se noutros projectos, como o filme Brigsby Bear, de Dave McCary, ou a nova Saturday Morning All Star Hits (SMASH), a série Netflix co-criada por ele, McCary e o animador Ben Jones.

SMASH existe numa certa zona de conforto para ele, em que a nostalgia e o decalque de linguagens da cultura pop de décadas anteriores com personagens patéticas e hilariantes, mas melancólicas, vão revelando a sua tristeza interior. Tem personagens como um adolescente da viragem do século, auge da era nu-metal, que concorre para delegado de turma, com vídeos a usarem na perfeição a linguagem dessa altura, ou um cómico de stand-up que só faz piadas básicas e não consegue ter sucesso. Já Brigsby Bear centrava-se num homem que vivia num bunker aprisionado por um casal que dizia ser os seus pais e só o deixavam ver uma série sobre um urso, que era feita pelos seus raptores. Quando é libertado e descobre a verdade, decide tentar acabar a história da série.

A nova série Netflix de Mooney vai beber tudo aos blocos de entretenimento infanto-juvenil do final dos anos 1980 e do início dos anos 1990. Cada um dos oito episódios é uma cassete de vídeo de um desses programas, apresentado por dois gémeos, Skin e Treybor, interpretados por Mooney, com uma grande rivalidade e tendência para inventar expressões pretensamente jovens dessa época. Apresentam séries de animação e acção real, anúncios a brinquedos e produtos bizarros ou segmentos sobre novos filmes de uma estrela de cinema que também canta, interpretada por Mooney. Há uma série animada com Randy, um dinossauro adolescente a viver entre pessoas que usa boné para trás e tem problemas muito adultos, que por vezes se odeia e se quer matar, ou outra com um designer que tem como amigos e ajudantes quatro ursinhos cheios de criatividade, um grupo que se junta para trabalhar para a publicidade de uma mega-empresa.

Tudo neste universo é muito bizarro e estranho, com uma alta densidade de piadas e ideias imaginativas, mas sempre com um toque de familiaridade. É um tom que não é para toda gente, mas não é, contudo, preciso conhecer, nem sequer saber que existem mesmo, as inspirações directas dos desenhos animados (Denver, o Último Dinossauro e Ursinhos Carinhosos, ambos do final da década de 1980)​, para encontrar interesse aqui. Valem por si só. Há várias personagens interpretadas pelo protagonista, incluindo algumas antigas, como o já mencionado cómico de stand-up Bruce Chandling. Seja em carne e osso ou só como vozes em desenhados animados, há aqui nomes grandes como Emma Stone ou Paul Rudd, além de Pamela Adlon, a criadora e protagonista de Better Things, Geraldine Viswanathan, de Miracle Workers, Beck Bennett, que foi colega de Mooney em Good Neighbor e Saturday Night Live, o actor de voz Maurice LaMarche, de Futurama, Animaniacs ou Pinky and the Brain, ou Fred Armisen, ex-SNL e Portlandia.​