Santana Castilho tem 43 anos de exercício docente, dos quais os últimos 27 no ensino superior, ensinando organização e gestão do ensino a futuros professores. Foi membro do VIII Governo Constitucional, presidente da Escola Superior de Educação de Santarém e do seu conselho científico e presidente do Instituto Politécnico de Setúbal. Foi consultor do Banco Mundial, da União Europeia e da UNESCO, em projectos educacionais de âmbito internacional. Foi responsável por vários projectos internacionais de investigação educacional. No exercício de actividade liberal, foi consultor e formador de quadros de grandes empresas nacionais e multinacionais, no domínio da gestão estratégica e da avaliação e gestão do desempenho. Foi director de várias revistas educacionais e tem vasta obra publicada, em artigos e livros.