Historiador e académico em Oxford, o seu primeiro contacto com Winston Churchill data de 1962, aos 26 anos, quando foi nomeado investigador assistente de Randolph Churchill, que preparava então a biografia oficial do seu pai. Herdou a responsabilidade do projecto em 1968, concluindo uma extensa e minuciosa obra em oito volumes sobre aquele que pouca gente hesitará em dizer que foi o maior estadista do século XX. Em 1991, escreveu "Churchill - a life" (traduzido pela Bertrand) que, apesar das suas mais de 600 páginas, levou o conhecimento de Churchill ao mundo inteiro. A sua obra inclui ainda três volumes dedicados à história do século XX e vários livros sobre a história do povo judeu e do Estado de Israel.