Se há imagem que simboliza um dos momentos mais baixos de Jorge Jesus aos comandos do Benfica será, indiscutivelmente, a que mostra o técnico de joelhos no Estádio do Dragão, após a sua equipa ter sofrido um golo nos descontos que lhe retirou o título nacional nessa temporada. Terá sido o clássico que mais custou a digerir ao treinador, de 60 anos, que tem no FC Porto a sua “besta negra” em partidas do campeonato nos seis anos que leva de águia ao peito. Em 11 tentativas, perdeu seis confrontos, empatou dois e venceu apenas três. O mais saboroso triunfo chegou já esta época na casa portista (2-0).

Antes de chegar ao Benfica, na temporada 2009-10, Jorge Jesus nunca tinha vencido o FC Porto enquanto treinador. O melhor que conseguira foram cinco empates, obtidos ao serviço do Felgueiras (1995-96), Estrela da Amadora (1998-99), Moreirense (2004-05), Belenenses (2007-08) e Sp. Braga (2008-09). Apesar deste histórico pobre, o técnico estreou-se de forma auspiciosa nos clássicos com os “encarnados”, com uma vitória, por 1-0 (golo Javier Saviola), no Estádio da Luz, nas vésperas do Natal de 2009.

Os “dragões”, então orientados por Jesualdo Ferreira, haveriam de inverter a história na Invicta, na segunda volta, com um triunfo por 3-1, mas não conseguiriam impedir que o treinador benfiquista festejasse o primeiro título da sua carreira poucas semanas depois.

Na temporada seguinte (2010-11), chegou ao banco do FC Porto o “jovem” André Villas-Boas e os portistas arrancaram para uma época de sonho (conquistando a Liga Europa, campeonato nacional, Taça de Portugal e Supertaça), onde não faltou uma pesada humilhação ao rival lisboeta. Em visita ao Dragão, na 10.ª jornada, o Benfica seria copiosamente goleado, por 5-0, voltando a perder na segunda metade da prova, em casa, por 1-2.

A época seguinte (2011-12), com Vítor Pereira a liderar a equipa portista, iniciou-se com um promissor empate na Invicta, por 2-2, à passagem da sexta ronda, mas os “dragões” viriam à capital impor uma derrota ao conjunto de Jorge Jesus, na 21.ª jornada, por 3-2, isolando-se definitivamente no comando do campeonato.

Mais renhida seria a prova na época seguinte (2012-13), mas a sorte do Benfica nos clássicos com o FC Porto não mudou. A um empate a duas bolas na primeira volta, na Luz (14.ª ronda), seguiu-se a derrota “encarnada” no Dragão, por 2-1, com o tal golo de Kelvin fora de horas que prostrou Jesus no relvado. A sua equipa, que partia para este encontro da penúltima jornada com dois pontos de avanço sobre o conjunto de Vítor Pereira, até começou a vencer, com um golo de Lima, aos 19’, mas um autogolo de Máxi Pereira recolocou a igualdade no marcador. Um resultado que ainda servia perfeitamente os interesses dos lisboetas, mas não a derrota que chegou no segundo minuto dos descontos.

A temporada de 2013-14 trouxe um novo timoneiro aos "dragões", com a chegada do jovem Paulo Fonseca, que brilhara na época anterior ao serviço do Paços de Ferreira, numa escolha que acabaria por revelar-se nefasta para os tricampeões nacionais. A 12 de Janeiro de 2014, pouco mais de quatro anos depois do primeiro triunfo, Jesus voltou a bater o pé ao FC Porto, vencendo na Luz, por 2-0 (golos de Rodrigo e Garay), à passagem da 15.ª jornada. Os “encarnados” embalaram para a conquista da segunda Liga da era Jesus, já nada valendo o triunfo dos portistas na última jornada, por 2-1, com Luís Castro como treinador interino.