Roman Abramovich é dono do Chelsea desde Junho de 2003 e, desde essa data, o clube londrino já conquistou 15 troféus, nacionais e internacionais. Durante os 12 anos que leva à frente dos blues, o milionário russo contratou nove treinadores, mas nem todos tiveram a mesma sorte.

Claudio Ranieri (2000-2004) foi o primeiro treinador de Abramovich, mas não o primeiro que o russo escolheu. O técnico italiano estava à frente da equipa quando o magnata assumiu o poder em Stamford Bridge e só durou até ao final da temporada. Seguiu-se José Mourinho, o escolhido.

Jose Mourinho (2004-2007) chegou directamente do FC Porto, depois de ter acabado de ganhar uma Liga dos Campeões e foi amor à primeira vista. Em três temporadas o português que se auto-apelidou de special one fez o Chelsea reconquistar a Liga inglesa, o que não sucedia há décadas, conquistando um total de cinco troféus. Só lhe faltou o sucesso europeu, o que desalentou o russo, levando ao primeiro divórcio entre ambos. Seguiu-se um período conturbado na vida do clube, que teve oito treinadores em cinco anos.

Avram Grant (2007-2008) foi, provavelmente, a escolha mais inesperada de Abramovich para o cargo de treinador do Chelsea. Especialmente pelo facto de ser o homem que se seguiu ao carismático José Mourinho e de não ter currículo no futebol europeu. O israelita, contudo, esteve muito perto da glória, ao terminar o campeonato no segundo lugar, ao ir à final da Taça da Liga e ao deixar fugir aquela que seria a primeira Liga dos Campeões dos blues apenas na marca das grandes penalidades. Só que há sempre o outro lado da moeda e, provavelmente, Abramovich pensou que, com outro técnico teria alcançado o triplete.

Luiz Felipe Scolari (2008-2009) nunca teve uma boa relação com a comunicação social britânica. Chegou ao Chelsea depois de ter orientado a selecção portuguesa e a sua forma de estar nunca “encaixou” no futebol britânico. Quando saiu, os blues estavam em quarto na Liga inglesa e a equipa registou a segunda pior percentagem de vitórias (55,6%) do consulado Abramovich.

Guus Hiddink (2009, treinador interino) foi o treinador que registou a melhor percentagem de vitórias do Chelsea da era Abramovich (72,7%). É verdade que apenas esteve no cargo três meses, mas rapidamente se tornou popular entre os adeptos,. Muito por culpa da conquista de uma Taça de Inglaterra e de uma exibição convincente numa meia-final da Liga dos Campeões, que só não deu acesso à final devido a erros escandalosos de arbitragem. Talvez por isso esteja agora a ser o nome mais insistentemente falado para ocupar o lugar deixado vago com a saída de Mourinho.

Carlo Ancelotti (2009-2011) teve um ano de sonho na primeira vez que orientou os blues. Conquistou a dobradinha (campeonato e Taça de Inglaterra) com uma equipa que deslumbrava e era uma máquina de marcar golos – atingiu os 103 na Premier League. Só que o segundo lugar da temporada seguinte desiludiram Abramovich, que o demitiu.

André Villas-Boas (2011-2012) foi o técnico mais desastroso dos que Abramovich escolheu. O português aguentou-se no cargo apenas nove meses e registou a mais baixa percentagem de vitórias (47,5%) dos eleitos. Com apenas 33 anos, Villas-Boas teve um relacionamento no mínimo tenso com alguns jogadores fulcrais na equipa, casos de John Terry e Frank Lampard. Deixou Stamford Bridge com a equipa no sexto posto da premier League.

Roberto Di Matteo (2012) foi o homem que se seguiu a André Villas-Boas, de quem era adjunto, no que foi visto como uma solução de improviso. Estranhamente ou não, o italiano conduziu a equipa a duas finais (Taça de Inglaterra e Liga dos Campeões), vencendo ambas, tendo por isso sido ele a dar a Abramovich a primeira e até ao momento única Champions. Só que Di Matteo não enchia as medidas ao russo e foi despedido apenas seis meses depois do inédito sucesso europeu.

Rafael Benitez (2012-2013, de forma interina) chegou ao Chelsea em Novembro e com a etiqueta de provisório, depois do despedimento de Roberto di Matteo. O treinador espanhol  nunca foi popular em Stamford Bridge devido ao período que passou à frente do Liverpool anos antes, não obstante ter conquistado para os londrinos a Liga Europa (numa final frente ao Benfica) e terminado a Premier League em terceiro.

Jose Mourinho (2013-2015), na sua segunda passagem em Stamford Bridge deixou de ser o special one para passar a ser o happy one. E depois de uma primeira temporada falhada, cumpriu a promessa de devolver o clube aos títulos, conquistando a Taça da Liga e a Premier League. Só que esta terceira época foi desastrosa, levando ao desfecho agora conhecido.