São duas histórias boas de final quase feliz e uma de curta duração e final horrível. Assim se pode resumir a participação do futebol português no torneio olímpico de futebol. Antes dos Jogos do Rio de Janeiro, a selecção portuguesa só por três vezes se qualificara para o evento, sempre em cidades começadas por “A” – Amesterdão 1928, Atlanta 1996 e Atenas 2004. Não houve medalha em nenhuma delas, mas numa ocasião, em 1996, Portugal chegou às meias-finais e acabou goleado pelo Brasil no jogo da medalha de bronze. Foi o mais perto que Portugal esteve do pódio no futebol olímpico e, na participação seguinte, em 2004, com Cristiano Ronaldo na equipa, não passou da primeira fase.

Amesterdão 1928
Campeão: Uruguai
Participação de Portugal: eliminado nos quartos-de-final pelo Egipto
Treinador: Cândido de Oliveira

Até aos Magriços do Mundial de 1966, a primeira participação olímpica do futebol português era considerada como o maior feito internacional da modalidade. E não era para menos. Em 1928, Portugal estava longe de ser uma potência da modalidade e as derrotas aconteciam com mais frequência que as vitórias, mas a passagem por Amsterdão foi um raio de luz para um futebol português mais amador que profissional. A selecção orientada por Cândido de Oliveira foi de comboio para a capital holandesa e tinha de defrontar o Chile numa pré-eliminatória. Prova superada. Os portugueses venceram por 4-2, golos de Vítor Silva, Pepe (2) e Valdemar Mota, e avançaram no torneio, derrotando na eliminatória seguinte a Jugoslávia por 2-1, com golos de Vítor Silva e Augusto Silva. Nos quartos-de-final, o sonho português acabou frente ao Egipto, que triunfou por 2-1. O ouro acabaria por ir para o Uruguai, que bateu a Argentina por 2-1 no segundo jogo após empate (1-1) no primeiro.

 Atlanta 1996
Campeão: Nigéria
Participação de Portugal: eliminado nas meias-finais pela Argentina e derrotado no jogo da medalha de bronze pelo Brasil
Treinador: Nelo Vingada

Sessenta e oito anos depois, o futebol português voltava aos Jogos Olímpicos. Nelo Vingada era o treinador e tinha à sua disposição alguns sobreviventes dos campeões de juniores de 1989 e 1991 (Rui Bento, Peixe, Capucho e Paulo Alves), mais alguns valores emergentes, como Dani, Nuno Gomes, Porfírio, Beto, Vidigal ou Rui Jorge, actual seleccionador da equipa de sub-21 e que, salvo alguma mudança inesperada, regressará como treinador aos Jogos.
Longe de Atlanta, a selecção portuguesa estava sediada em Washington e cumpriu uma fase de grupos sem derrotas. Abriu com um triunfo sobre a Tunísia por 2-0 (dois golos de Afonso Martins), continuou com um empate (1-1) frente à Argentina de Zanetti, Cláudio López, Diego Simeone e Hernán Crespo e fechou com novo empate frente aos EUA (1-1). Nos quartos-de-final, foi o golo de ouro de Calado aos 105', de penálti, que eliminou a França de Makelele, Vieira e Pires, mas, nas meias-finais, dois golos de Crespo acabariam por afastar Portugal da luta pelo ouro. No jogo do bronze, o Brasil de Ronaldo, Rivaldo e Bebeto mostrou a sua força com um triunfo por 5-0. O ouro acabaria por ser conquistado pela Nigéria, com um triunfo de 3-2 sobre a Argentina, em que o golo da vitória foi marcado pelo então sportinguista Amunike.

 Atenas 2004
Campeão: Argentina
Participação de Portugal: eliminado na fase de grupos
Treinador: José Romão

Tinha passado pouco mais de um mês desde o trauma da final do Euro 2004, em que a selecção portuguesa tinha perdido com a Grécia, e o torneio de futebol de Atenas poderia ser uma boa consolação. Entre os eleitos de José Romão, estava Cristiano Ronaldo, então um jovem de 19 anos que estava a dar os primeiros passos no estrelato, mais os três acima dos 23 anos que tinham ficado de fora dos convocados de Scolari para o Euro (Fernando Meira, Frechaut e Boa Morte). Era uma boa colheita de promessas portuguesas aquela que estava na Grécia, como Bruno Alves, Raul Meireles, Bosingwa, Hugo Almeida, Danny, Hugo Viana, entre outros.
Entre a comitiva portuguesa falava-se em medalhas, mas o que aconteceu não podia estar mais distante do que esta selecção prometia. Começou com uma derrota por 4-2 com a selecção do Iraque, entre equívocos tácticos e algum mau perder à mistura, depois seguiu-se um triunfo por 2-1 sobre Marrocos que deixava tudo em aberto, mas a derrota, de novo por 4-2, com a Costa Rica, acabou com as esperanças de Portugal – que acabou com menos dois devido à expulsão de João Paulo e Hugo Viana. A medalha de ouro acabaria por ir para uma Argentina orientada por Marcelo Bielsa carregada de grandes valores, como Carlos Tévez, Javier Mascherano, Lucho González ou Javier Saviola.