Os anos 1960 terminaram no momento em que se espalhou a notícia do que acontecera em Cielo Drive, Hollywood, diz-nos a ensaísta americana Joan Didion em The White Album (1979). Era Uma Vez... em Hollywood é um filme sobre transição. Entre uma era na história americana que parecia inocente, quando não o era totalmente, e um período que parecia revolucionário, e que não o foi completamente. Quentin Tarantino volta a colocar-se no papel de deus vingativo: através do seu cinema, ele administra a justiça que não foi concedida pela História. Mas, desta vez, consegue levar a audiência a lugares emocionais mais intrincados.