O campeonato de 1999-00 teve várias peculiaridades: o Sporting, dirigido por José Roquette, interrompeu um longo jejum de 18 anos sem conquistar títulos na prova principal; os Açores tiveram pela primeira vez um representante no primeiro escalão pela mão do Santa Clara e foi a única vez na história da competição em que todas as regiões do continente e ilhas estiveram representadas na maior prova do calendário português. A temporada que hoje arranca aproxima-se deste pleno, faltando apenas um inquilino alentejano.

O elemento em comum entre estas duas épocas é precisamente a presença do Santa Clara, que coloca os açorianos pela quarta vez na sua história no principal mapa futebolístico nacional. De resto, a actual Liga só perde para a de 1999-00 pela ausência do Campomaiorense, o último clube do Alentejo a alinhar entre os “grandes”. A sua despromoção na temporada seguinte (2000-01) deixou até hoje esta vasta região à margem da competição.

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Na 85.ª edição do campeonato nacional, o Norte continua a ser a região que tem mais peso, com nove participantes, tal como acontecia em 1999-00, mas em menor dimensão: na altura eram seis as equipas. Apesar de tudo, a presente prova tem uma distribuição mais ampla da região nortenha, que se estende agora a Trás-os-Montes, com o Desportivo de Chaves a sedimentar a sua presença no primeiro degrau da hierarquia, algo que não sucedia há 16 anos.

Em 1999-00, a região Centro tinha a União de Leiria a defender a honra, estando actualmente essa missão a cargo do Tondela (a Académica e a Naval foram também, durante muito tempo, representantes regulares da região). A região do Algarve também trocou de cores, com o Farense a ser agora rendido pelo Portimonense.

Na Região Autónoma da Madeira, o Marítimo travava uma luta solitária na tabela classificativa na última prova do século XX, estando agora acompanhado pelo seu rival regional Nacional, recém-promovido da II Liga, pela mão de Costinha.
Já Lisboa e Vale do Tejo tem uma das presenças mais reduzidas de sempre na prova, resumida a apenas quatro participantes: Benfica, Sporting, Belenenses e Vitória de Setúbal. Menos dois do que em 1999-00, quando o Estrela da Amadora e o Alverca — que subira pela primeira vez ao escalão principal na temporada anterior, quando era dirigido por Luís Filipe Vieira, actual presidente dos “encarnados” — compunham o quadro regional.

Uma das grandes expectativas deste campeonato passará justamente pela prestação do Santa Clara, que só por uma vez logrou manter-se por mais de uma época na principal Liga. Foi em 2001-02, quando encerrou as contas da classificação na 14.ª posição, a melhor de sempre na sua história, iniciada em 1927.

Já o extenso Alentejo não tem perspectivas de um regresso às provas profissionais. Os ocasos do Campomaiorense (que extinguiu o futebol profissional) e de O Elvas, os últimos porta-estandartes destas paragens na Liga principal, não foram compensados por outros projectos futebolísticos.

Actualmente, as equipas alentejanas menos mal posicionadas nas divisões secundárias reduzem-se ao Vasco da Gama da Vidigueira, ao Moura e ao Redondense. Os três vão disputar a Série D do Campeonato de Portugal, a designação actual da antiga terceira divisão nacional.