A história da Taça de Portugal é extensa e, ao longo das suas 78 edições, FC Porto e Sporting têm assumido quase sempre o papel de protagonistas. Desde que, na época 1938-39, o troféu começou a ser disputado, em 67 ocasiões as meias-finais contaram com a presença de “dragões” ou “leões”, mas portistas e sportinguistas apenas por sete vezes disputaram entre si o acesso à final. Apesar de o saldo dos duelos ser equilibrado (quatro qualificações para os portuenses, três para os lisboetas), defrontar o FC Porto nas meias-finais não resultou em boas recordações para o Sporting: os “leões” nunca venceram a Taça de Portugal quando encontraram os portistas na antecâmera do jogo decisivo.

Na 1.ª edição da Taça de Portugal, competição que substituiu o Campeonato de Portugal, 15 clubes lutaram por conseguir um lugar na final, disputada a 25 de Junho de 1939, mas apenas Académica (que venceu o troféu) e Benfica estiveram presentes no Campo das Salésias, em Lisboa. No entanto, confirmando o que se transformaria numa regra, portistas e sportinguistas marcaram presença nas meias-finais da prova inaugural. Tem havido, no entanto, excepções. Nas 78 edições do troféu, por 11 vezes o nome de FC Porto e Sporting não constou nos semifinalistas, sendo que a última vez que tal aconteceu foi na temporada passada.

Porém, se tem sido pouco comum realizar-se uma eliminatória das meias-finais sem FC Porto ou Sporting, mais raro ainda são confrontos entre dois dos principais clubes portugueses nesta fase da prova. A primeira vez que “dragões” e “leões” se defrontaram como semifinalistas foi em 1951-52, na 12.ª edição do troféu. Os portistas começaram por ganhar vantagem no Campo da Constituição (2-0), mas um triunfo leonino no Stadium de Lisboa (4-2) adiou a decisão da eliminatória para um terceiro jogo, que se disputou no mesmo palco lisboeta. Aí, o Sporting, treinado pelo inglês Randolph Galloway, acabou por apurar-se (5-2) numa partida dirigida pelo árbitro Inocêncio Calabote. Foi preciso esperar quase uma década para chegar a desforra “azul-e-branca”. Em 1960-61, os lisboetas venceram o primeiro jogo em Alvalade (2-1), mas nas Antas o FC Porto garantiu a qualificação (4-1).

Seguiram-se confrontos históricos no Estádio das Antas na década de 80, com o FC Porto a levar a melhor em 1983-84 (vitória por 2-1, com golos de Jaime Pacheco e Mikey Walsh), e o Sporting a festejar três anos depois (um golo do brasileiro Mário, no último minuto do prolongamento, qualificou os “leões”). Seguiu-se mais uma eliminatória conquistada para cada equipa – Sporting em 1995-96; FC Porto em 2000-01 -, mas o prato da balança ficou desequilibrado a favor dos “dragões” em 2005-06, quando no Estádio do Dragão, após um empate a um golo, João Moutinho foi o único que falhou no desempate por grandes penalidades, oferecendo aos portistas a presença na final.

Embora o equilíbrio seja a nota dominante no historial de confrontos entre FC Porto e Sporting nas meias-finais, há um ponto que favorece os portistas nos duelos com os sportinguistas. Das quatro vezes que chegaram à final após eliminarem os “leões”, os “dragões” apenas em 1960-61 não levantaram o troféu: na final, curiosamente disputada nas Antas, o FC Porto foi derrotado pelo Leixões (2-0) num duelo de treinadores argentinos - Filpo Núñez venceu Reboredo. Nas restantes ocasiões (1983-84, 2000-01 e 2005-06), os “azuis e brancos” conquistaram a Taça. Bem diferente é a história do Sporting. Após superar o rival do Porto, a equipa leonina marcou presença em três finais. A primeira foi em 1951-52, a segunda em 1986-87 e a derradeira em 1995-96. Todos os jogos tiveram o mesmo palco (Estádio Nacional) e o mesmo desfecho (derrota do Sporting frente ao Benfica).

História e números à parte, hoje no Estádio do Dragão a primeira parte do duelo entre Sérgio Conceição e Jorge Jesus nas meias-finais da Taça de Portugal ficará marcado por baixas importantes de ambos os lados.  Do lado sportinguista, são certas as ausências de Bas Dost e Podence, mas Jesus disse ter “uma réstia de esperança” na recuperação de Gelson Martins. Já Conceição, que não terá disponível Marcano, Danilo e André André, desvalorou as ausências: “Vamos encontrar soluções para substituir.”