A noite de 20 de Setembro de 1999 foi dramática no antigo estádio de Alvalade. Quatro dias depois de os "leões" terem comprometido a continuidade na Taça UEFA, perdendo com o "desconhecido" Viking, da Noruega, por 3-0, cediam em casa um empate a uma bola com o Estrela da Amadora, para o campeonato. Foi de mais para os adeptos e, em particular, para a claque Juventude Leonina, que não poupou o então presidente José Roquette aos mais criativos impropérios. No dia seguinte, o líder da direcção apresentou a demissão. José Bettencourt não precisou de tanto tempo.

Conhecida como Juve Leo, é a mais antiga claque do Sporting e a primeira associação do género criada em Portugal. Fundada em 1976 pelos filhos do empresário e ex-presidente do Sporting João Rocha, foi sempre conhecida pela irreverência e conta hoje com cerca de 60 núcleos organizados espalhados por todo o país e até no estrangeiro. E as suas actuações não deixam indiferentes os dirigentes do Sporting, que procuraram sempre controlar de alguma forma os seus dirigentes.

A actuação da Juve Leo em 2001 acabou por não confirmar a saída de Roquette, que reconsideraria nos dias seguintes, acabando por permanecer até ao final da temporada. Mas, para muitos membros desta claque, este continua a ser um incidente memorável e repetível, se necessário.

É que os acontecimentos desse dia de Setembro provocaram, na sua opinião, uma revolução no futebol sportinguista. O técnico italiano Materazzi acabou por ser afastado (na jornada seguinte, após novo empate a uma bola com o Gil Vicente), sendo substituído por Augusto Inácio. Nove meses depois, os "leões" haviam de festejar um desejado título, que encerraria um longo jejum de 18 anos sem vencer o campeonato.

Nove anos e meio depois, a Juventude Leonina voltou a interagir com o poder instituído em Alvalade, mas desta vez de forma mais drástica. A decisão de José Bettencourt é irreversível. A agressividade dos impropérios no final da partida com o Paços de Ferreira deixou o dirigente decidido. E esta nem foi a primeira vez que o ex-presidente enfrentou o radicalismo da claque. Em Maio de 2004, após um Sporting-Benfica que encerrou com uma derrota da equipa da casa por 1-0, José Bettencourt, então administrador executivo da SAD, presidida por Dias da Cunha, enfrentou os protestos e impediu uma invasão de campo que poderia ter consequências dramáticas. Um dos motivos que o convenceram a renunciar semanas depois.