Penn, com 44 anos, casado actualmente com a actriz Robin Wright Penn, esteve casado com Madonna durante quatro anos, terminando o enlace em divórcio em 1989. O actor, década e meia depois, mais maduro e responsável, culpa a sua fúria intempestiva dos oitentas (ficaram célebres os seus ataques a murro a fotógrafos) mas também a ânsia de Madonna em tornar-se uma mega-estrela mediática: “ela estava no processo de tornar-se a maior estrela do mundo. Eu só queria fazer filmes e esconder-me. Eu era um jovem rebelde. Tinha muitos demónios em mim e não sei quem poderia viver comigo na altura. Eu era tão malcomportado quanto ela, por isso não a posso culpar", lembrou.

O actor, vencedor de um Óscar de Melhor Actor em “Mystic River”, acrescentou ainda que é graças à sua actual mulher que conseguiu ultrapassar a raiva contra Madonna e que conseguiu sair do buraco negro em que se encontrava após o divórcio da cantora.

Actualmente, acrescentou Penn, ele e Madonna mantém uma relação amigável e "fizeram as pazes".