Teoricamente era o jogo mais difícil no Grupo E da Liga Europa e na prática a estreia nesta época do Estoril nas competições europeias resultou numa partida em que a equipa portuguesa foi quase sempre inferior. Embora na segunda parte os estorilistas tenham causado alguns problemas ao PSV, os holandeses justificaram a vitória final, por 1-0.

José Couceiro tinha alertado na antevisão da partida para a qualidade do adversário e embora a exibição do PSV não tinha sido exuberante, a supremacia da formação de Eindhoven é inquestionável. Com as suas principais figuras em campo, a equipa comandada por Phillip Cocu entrou determinada em resolver rapidamente o problema e nos primeiros minutos o Estoril passou por enorme dificuldades.

Sem que os laterais da formação da Linha conseguissem travar o futebol rápido pelos flancos dos holandeses, o PSV criou uma mão cheia de boas oportunidades de golo na primeira dezena de minutos e, sem surpresa, Kieszek acabou batido: aos 25’, após um erro de Bruno Miguel, Mano cometeu falta na grande área e, na conversão do penálti, Luuk de Jong fez o único golo do jogo.

A vantagem não fez o PSV abrandar o ritmo e, sem que o Estoril conseguisse sacudir a pressão, a bola continuou a rondar com muito perigo a baliza defendida por Kieszek, que viu um golo ser mal invalidado a Wijnaldum. A desvantagem pela margem mínima ao intervalo acabava por ser um bom resultado para a equipa de José Couceiro.

O descanso, no entanto, fez bem aos portugueses. Com algumas posições acertadas, o Estoril começou a ter mais bola, aos poucos o PSV foi recuando e perto da hora de jogo Bruno Lopes, de cabeça, esteve perto do empate. Três minutos depois, o cabo-verdiano Kuca, o melhor do Estoril, aproveitou um erro de Brenet e surgiu bem colocado, mas perdeu equilíbrio no momento do remate.

A cerca de 20 minutos do fim, Couceiro tentou refrescar a equipa com as entradas de Babanco e Arthuro Bernhardt, mas apesar de uma ameaça de Diogo Amado, a seis minutos do fim, o PSV segurou com justiça a vantagem.