Upward pertencia a uma geração de autores conhecida pelo nome da sua principal figura, WH Auden, que tentou conciliar a literatura com o compromisso político.

Depois de se licenciar no prestigioso Corpus Christi College, de Cambridge, filiou-se, em 1932, no Partido Comunista, do qual se desvinculou em 1948 por considerar que a sua política de apoio ao trabalhismo tinha deixado de ser revolucionária.

O seu primeiro romance, "Journey to the Border", publicado em 1938, descreve a revolta de um tutor privado contra o seu patrono e o mundo ameaçador dos anos 30.

Upward não voltou a publicar até quase 25 anos depois, em 1962, quando apareceu "In The Thirties", o primeiro volume da sua trilogia "The Spiral Ascent", a que se seguiram "The Rotten Elements" (1969) e "No Home but the Struggle" (1977).

De carácter semi-autobiográfico, a trilogia, considerada a sua obra mais importante, tem como tema a luta de um escritor para combinar a criatividade artística com o compromisso político, uma constante em toda a sua carreira.

Durante os seus estudos em Cambridge, Upward conheceu Christopher Isherwood, com quem colaborou em vários contos, alguns dos quais se publicaram em 1994 sob o título de "The Mortmere Stories".

Data de 1929 o conto mais famoso de Upward, "The Railway Accident", que, no entanto, só seria publicado 40 anos mais tarde nos Estados Unidos sob o pseudónimo de Allen Chalmers.