Leonard começou a sua carreira nos anos 1940 por ser amante da música jazz - como não tinha dinheiro para entrar nos clubes de Nova Iorque (como os Royal Roost, Birdland ou Bop City) foi através da fotografia que conseguiu assistir a concertos. Viveu em Nova Iorque, depois em Paris, e fotografou todos os nomes importantes do jazz. Captou para a posteridade Dexter Gordon, Charlie Parker, Dizzy Gillespie, Billie Holiday, Duke Ellington, Miles Davis, entre outros. Durante algum tempo foi o fotógrafo pessoal de Marlon Brando, e também fotografou para a revista “Playboy” norte-americana.

Uma das fotografias mais famosas do autor e um dos melhores retratos de Herman Leonard mostra a cantora Ella Fitzgerald a cantar em Paris em 1960, com os olhos fechados e em absoluta concentração, com uma gota de suor a descer-lhe pelo pescoço.

Em 2006, o fotógrafo perdeu grande parte dos seus bens por causa do furacão Katrina que atingiu a sua casa em Nova Orleães e destruiu mais de 8 mil fotografias. Mas os negativos foram salvos, pois estavam depositados no Ogden Museum of Southern Art. O fotógrafo trabalhava agora com o músico Lenny Kravitz.

Leonard (6 de Março de 1923 – 14 de Agosto de 2010) é autor do livro “The Eye of Jazz” (editora Viking) e de “Jazz” que sera publicado em Novembro pela Bloomsbury nos Estados Unidos.