Numa cerimónia onde o cinema americano quase não foi premiado, e que galardoou a inglesa Kate Winslet (Melhor Actriz), o australiano Heath Ledger (Melhor Actor Secundário), a espanhola Penélope Cruz (Melhor Actriz Secundária) e os robots de Wall-E (Melhor Longa-Metragem de Animação), a surpresa da noite acabou por ser a vitória de Sean Penn como melhor actor por "Milk", de Gus van Sant.

Pelo contrário, "Dúvida" e "Frost/Nixon" não concretizaram nenhuma das suas cinco nomeações, e "O Estranho Caso de Benjamin Button", o filme mais nomeado de 2009, indigitado para 13 prémios, foi o grande derrotado da cerimónia, vencendo apenas em três categorias técnicas.

Ao longo de três horas e meia, o actor australiano Hugh Jackman moderou a entrega dos prémios no Kodak Theatre em Los Angeles, num espectáculo ritmado e bastante “despachado”, pontuado por várias montagens de cenas dos filmes de 2008 e dois números musicais de grande espectáculo (um dos quais com Beyoncé Knowles), que procurou inovar em relação a edições anteriores. As principais diferenças acabaram, contudo, por ser o agrupamento em “blocos” das categorias técnicas e a maior ênfase nas categorias de representação, com os cinco nomeados de cada categoria a serem introduzidos por cinco vencedores de anos anteriores.

Sem grandes surpresas, "Quem Quer Ser Bilionário?" começou a adivinhar-se cedo como grande vencedor da noite. Para além de melhor filme e melhor realizador, este conto de fadas "dickensiano" sobre um miúdo das favelas de Mumbai que chega à final indiana do concurso televisivo Quem Quer Ser Milionário venceu ainda os galardões de Argumento Original, Banda-Sonora, Fotografia, Montagem, Montagem de Som e Canção Original.

O filme de Danny Boyle, que tem dividido águas entre o público e a crítica em Portugal e noutros países europeus, consolidou com os oito Oscares a sua história de improvável sucesso. De facto, esta produção inglesa quase foi “despejada” directamente em DVD nos EUA depois da Warner se ter desinteressado de distribuir o filme na sequência de restruturações internas e, “repescada” pela Fox, acabou por se tornar num êxito inesperado de crítica e bilheteira. É inevitável pensar que esse “fenómeno” de popularidade contribuiu também para o seu triunfo numa cerimónia que há vários anos premeia tanto os filmes como a repercussão que os rodeia.

Com perto de cem milhões de dólares de receitas americanas, "Quem Quer Ser Bilionário?" é um dos poucos êxitos de bilheteira das nomeações deste ano — com vários críticos a “queixarem-se” de que eram precisos mais sucessos comerciais numa lista cheia de obras que o grande público não tinha visto. Como, por exemplo, os filmes que valeram os prémios femininos de representação. Kate Winslet e Penélope Cruz, emocionadíssimas e em lágrimas, foram consideradas melhor actriz e melhor actriz secundária, respectivamente por "O Leitor", de Stephen Daldry e "Vicky Cristina Barcelona", de Woody Allen (único filme que venceu todos os prémios para que foi nomeado — apenas o de Actriz Secundária). Embora ambas as actrizes partissem favoritas nas suas categorias, os dois filmes tiveram carreiras discretas nas bilheteiras americanas e maior repercussão na Europa.

Por outro lado, Heath Ledger tornou-se no segundo actor a receber um Óscar póstumo, depois de Peter Finch em "Escândalo na TV", com a estatueta de melhor actor secundário por "O Cavaleiro das Trevas" a ser entregue aos pais e à irmã. O prémio de Ledger estava praticamente ganho à partida devido à trágica morte do actor entre o término da rodagem e a estreia do filme de Christopher Nolan, que se tornaria no quarto maior êxito de bilheteira de sempre da história de cinema. "O Cavaleiro das Trevas", que foi ainda nomeado para mais oito prémios em categorias técnicas, venceu ainda o prémio de Mistura de Som.