O evento celebra os 50 anos de "Kind of Blue", um dos discos fundamentais da história do jazz, juntando, para isso, num concerto comum, os músicos Jimmy Cobb, Buster Williams, Larry Willis, Javon Jackson, Wallace Roney e Vincent Herring.

Segundo a organização, estará presente o lendário baterista Jimmy Cobb, que fez parte do grupo que gravou o disco, e que fará o concerto inaugural da 18ª edição do festival.

O trio do pianista Hank Jones; o quarteto de Branford Marsalis; o quinteto de George Colligan; o Overtone Quartet (com Jason Moran, Dave Holland, Chris Potter e Eric Harland); Cassandra Wilson; e Dave Douglas and Blood Sweat Drum'n'Bass Big Band são os outros nomes do festival vimaranense.

De acordo com os programadores, no dia 13 sobe ao palco o trio de Hank Jones, que continua a experiência desenvolvida pelo festival em anos anteriores, a da exploração criativa de uma das formações fundamentais da história do jazz - piano, contrabaixo e bateria.

O Branford Marsalis Quartet (14 de Novembro) e o Projecto Guimarães Jazz/TOAP 2009 (15 de Novembro) encerram a primeira semana de concertos.

Ao Quinteto de George Colligan, que abre a segunda semana de concertos, dia 18 de Novembro, cabe preparar as sessões de trabalho pedagógico do festival, realizar um concerto no Grande Auditório do CCVF e dirigir as "jam sessions" que acontecem depois dos concertos.

A 20 de Novembro sobe ao palco Cassandra Wilson, que os organizadores dizem ser "dona de uma voz singular dotada de um conjunto de características muito próprias que a colocam como uma das referências fundamentais do jazz".

O festival encerra com um concerto de Dave Douglas, Jim McNelly e a Blood Sweat Drum'n'Bass Big Band.